Castelul Komotini este cel mai mare și mai vechi monument al orașului. Inițial a fost construit ca o oprire sigură pentru călători la intersecția unor rute importante, dintre care cea mai importantă era Via Egnatia. Părerile diferă în ceea ce privește momentul construcției sale. Inițial, s-a crezut că a fost construit în jurul secolului al IV-lea d.Hr. de către împăratul Teodosie I (379 - 395 d.Hr.). Acest punct de vedere a fost susținut de profesorul de istorie și folclor de la Universitatea Aristotel din Salonic, Stilpon Kyriakidis, originar din Komotini, care a afirmat că un tânăr a citit odată inscripția „Construit de Theodosios", acum pierdută. Cu toate acestea, arheologii și arhitecții de mai târziu datează construcția castelului în secolul al X-lea sau al XI-lea. De fapt, abia de la mijlocul secolului al XIV-lea încep să apară referiri istorice la castel. La acea vreme, locația se numea Koumoutzina. Forma sa este aproximativ pătrată, cu fiecare latură lungă de aproximativ 120 m. Construcția zidului a fost realizată în principal cu pietre de râu și țiglă rezistentă. Avea un total de 16 turnuri, cu 12 turnuri dreptunghiulare și 4 turnuri circulare poziționate la colțuri. A atins o înălțime de 9,60 metri. Castelul avea două intrări principale - pe laturile de nord și est - și o poartă posterioară pe partea de sud. De-a lungul secolelor, și mai ales după distrugerea orașului Mosynopolis din apropiere în 1206, a devenit un refugiu pentru populația locală, atrasă de protecția oferită. Zidul a rămas intact până în 1364-1365, când Komotini a căzut în mâinile otomanilor. În timpul invaziilor lor, otomanii au distrus părți ale castelului și au refolosit pietrele acestuia pentru a construi moschei și alte clădiri publice. Această distrugere a continuat sub ocupația bulgară între 1913 și 1919, în timpul căreia au fost demolate mai multe turnuri și o mare parte din zidul rămas. Lovitura finală a venit în 1951, când administrația elenă a demolat, din păcate, o parte din structură pentru a face loc străzii Sofouli. În prezent, sunt în curs de desfășurare ample eforturi de conservare, restaurare și promovare pentru a păstra și a pune în valoare monumentul. În interiorul castelului se află Sfânta Biserică Mitropolitană a Adormirii Maicii Domnului, construită în 1830.