Aesyme Kavala'nın batısında, Eleftheron Körfezi'nde, güzel Nea Peramos plajının yakınında yer alan Aesyme Taşoz topluluğu MÖ 7. yüzyılın sonlarında kurulmuştur. Kent, stratejik konumu gereği Arkaik ve Klasik dönemlerde önemli bir ticaret merkezi olarak gelişmiştir. Kent sakinleri tarım, balıkçılık ve ticaretle uğraşmış ve kent döneminin kültür merkezi haline gelmiştir. Aesyme Akropolü şehrin odak noktası olmuş ve Körfez'in panoramik manzarasını sunan önemli bir tepe üzerine inşa edilmiştir. Burası yerel granitten duvarları ile doğal bir kale görevi görmüştür. Zirvesinde tanrıça Athena'ya adandığı düşünülen bir tapınak bulunmaktaydı. Bu tapınak MÖ 5. yüzyılın başlarında yıkılmış ve yerine MÖ 2. yüzyıla kadar ayakta kalan başka bir yapı inşa edilmiştir. Bugün ziyaretçiler hala şehir surlarının ve tapınağın kalıntılarını görebilirler. Anaktoropolis Orta Çağ boyunca, Aesyme'nin kuzey doğusunda Anaktoropolis adında yeni bir şehir gelişmiştir. Strymon Nehri'nin ağzında stratejik bir konuma sahip olan şehir, ana karayı denize bağlayan önemli bir ticaret merkezi haline gelmiş ve bölgenin kalkınmasında önemli bir rol oynamıştır. Anaktoropolis'in surları, güney duvarındaki bir yazıta göre 1167 ve 1170 yılları arasında Bizans donanma komutanı Grandük Andronikos Kontostephanos tarafından inşa edilmiştir. Kale, kuzey Ege kıyılarını korsanlardan ve yağmacılardan korumaya hizmet etmiştir. 14. yüzyılın ortalarından önce Anaktoropolis, Bitinya'daki Velikomi'den korsan Alexios'un kontrolü altındaydı. 1350'de Bizans kontrolüne geri dönmüştür. Birkaç yıl sonra İmparator V. John Anaktoropolis, Christoupolis (Strymon Nehri'nin ağzında) ve Taşoz'u iki kardeşe, Grand Primicerius Alexios ve Protosevastos Ioannis'e vermiş ve bunlar daha sonra Sırplara karşı kazandıkları askeri başarılar sayesinde yönetimlerini Strymon Halici'nden Christoupolis'e (günümüz Kavala'sı) kadar genişletmiştir. Aleksios'un ölümünden sonra Ioannis bölgeyi yönetmeye devam etmiştir. Ancak 14. yüzyılın sonlarına doğru bölge Türkler tarafından fethedilmiş ve ardından gerilemeye başlamıştır.