Aesyme Situată la vest de Kavala, în golful Eleftheron, lângă frumoasa plajă Nea Peramos, colonia thasiană Aesyme a fost fondată la sfârșitul secolului al VII-lea î.Hr. Orașul a înflorit în timpul perioadelor arhaică și clasică ca un important centru comercial, profitând de poziția sa strategică. Locuitorii erau implicați în agricultură, pescuit și comerț, iar orașul a devenit un centru cultural al vremii sale. Acropola din Aesyme a fost punctul central al orașului, construită pe un deal proeminent, oferind o vedere panoramică asupra Golfului. A servit ca o fortăreață naturală, cu ziduri din granit local. Pe vârful său se afla un templu, probabil dedicat zeiței Atena. Acest templu a fost distrus la începutul secolului al V-lea î.Hr. și înlocuit cu o altă structură care a rezistat până în secolul al II-lea î.Hr. Astăzi, vizitatorii încă mai pot vedea rămășițele zidurilor orașului și ale templului. Anaktoropolis În timpul Evului Mediu, un nou oraș numit Anaktoropolis s-a dezvoltat la nord-est de Aesyme. Situat strategic la gura de vărsare a râului Strymon, a devenit un important centru comercial care leagă continentul de mare și a jucat un rol semnificativ în dezvoltarea regiunii. Zidurile din Anaktoropolis au fost construite între 1167 și 1170 de către comandantul flotei bizantine, Marele Duce Andronikos Kontostephanos, conform unei inscripții de pe zidul sudic. Fortăreața a servit la protejarea coastei nordice a Mării Egee de pirați și raideri. Înainte de mijlocul secolului al XIV-lea, Anaktoropolis se afla sub controlul piratului Alexios din Velikomi în Bitinia. A revenit sub control bizantin în 1350. Câțiva ani mai târziu, împăratul Ioan al V-lea a acordat Anaktoropolis, Christoupolis (la gura de vărsare a râului Strymon) și Thassos către doi frați, Marele Primiceriu Alexios și Protosevastos Ioannis, care ulterior și-au extins dominația de la estuarul Strymon până la Christoupolis (Kavala de astăzi), datorită succeselor militare împotriva sârbilor. După moartea lui Alexios, Ioannis a rămas conducătorul regiunii. Cu toate acestea, la sfârșitul secolului al XIV-lea, zona a fost cucerită de turci și ulterior a intrat în declin.