Oισύμη 

Δυτικά της Καβάλας, στο κόλπο των Ελευθερών, στην όμορφη παραλία της Νέας Περάμου εντοπίζει κανείς τη θασιακή αποικία Οισύμη, η οποία ιδρύθηκε στα τέλη του 7ου αιώνα π.Χ. Η ακμή της πόλης τοποθετείται κυρίως στην αρχαϊκή και κλασική περίοδο, όπου αποτέλεσε ένα σημαντικό εμπορικό κέντρο χάρη στη στρατηγική της θέση. Οι κάτοικοί της ασχολούνταν με τη γεωργία, την αλιεία και το εμπόριο, ενώ η πόλη διέθετε ένα ακμάζον πολιτιστικό κέντρο. Η ακρόπολη της Οισύμης αποτελούσε το κέντρο της πόλης και το σημείο αναφοράς των κατοίκων. Χτισμένη σε έναν επιβλητικό λόφο, προσέφερε πανοραμική θέα στον κόλπο των Ελευθερών και αποτελούσε ένα φυσικό οχυρό. Τα τείχη της, κατασκευασμένα από τοπικό γρανίτη, ήταν εξαιρετικά ισχυρά και στην κορυφή της υπήρχε ένας ναός αφιερωμένος πιθανώς στη λατρεία της θεάς Αθηνάς. Ο ναός καταστράφηκε στις αρχές του 5ου αιώνα π.Χ. και στη θέση του χτίστηκε νεότερος, που διατηρήθηκε ως τον 2ο αιώνα π.Χ. Τα λείψανα των τειχών και του ναού της πόλης διακρίνονται έως σήμερα. 

Ανακτορούπολη 

Στα μεσαιωνικά χρόνια και στον λόφο βορειοανατολικά της Οισύμης, αναπτύχθηκε μια νέα πόλη με το όνομα Ανακτορούπολη. Η στρατηγική της θέση στις εκβολές του Στρυμόνα την καθιστούσε ένα σημαντικό εμπορικό κέντρο. Η πόλη συνέδεε την ενδοχώρα με τη θάλασσα και διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στην ανάπτυξη της περιοχής. Τα τείχη της Ανακτορούπολης κατασκευάστηκαν ανάμεσα στα 1167 και 1170 από τον διοικητή του βυζαντινού στόλου Μεγάλο Δούκα, Ανδρόνικο Κοντοστέφανο, όπως μαρτυρεί επιγραφή που σώζεται στο νότιο τείχος. Το φρούριο της Ανακτορούπολης αποτέλεσε μέσο προστασίας των ακτών του βορείου Αιγαίου από τους πειρατές και τους επιδρομείς. Πριν από τα μέσα του 14ου αιώνα, η Ανακτορούπολη βρισκόταν υπό την κατοχή του πειρατή Αλεξίου από τη Βελικώμη της Βιθυνίας, ενώ περιήλθε ξανά στους βυζαντινούς το 1350. Λίγα χρόνια μετά ο αυτοκράτορας Ιωάννης Ε' παραχώρησε την Ανακτορούπολη, τη Χρυσόπολη (στις εκβολές του Στρυμόνα) και τη Θάσο σε δύο αδελφούς, τον μέγα πριμηκήριο Αλέξιο και τον πρωτοσέβαστο Ιωάννη, οι οποίοι επέκτειναν στη συνέχεια την κυριαρχία τους από τις εκβολές του Στρυμόνα ως τη Χριστούπουλη (σημερινή Καβάλα), χάρη στις στρατιωτικές επιτυχίες τους εναντίον των Σέρβων. Μετά τον θάνατο του Αλεξίου, ο Ιωάννης παρέμεινε κύριος της περιοχής, η οποία στα τέλη του 14ου αιώνα κατακτήθηκε από τους Τούρκους και στη συνέχεια παράκμασε.