Eski Kent Festivali, İskeçe'de düzenlenen önemli bir kültürel etkinliktir. Yazdan sonbahara geçişte düzenlenen bu iki haftalık festival, İskeçe'nin eski mahallesini canlı bir kültürel etkinlik merkezine dönüştürmektedir. Festival, başladığı 1991 yılından bu yana nostaljik anıları canlandırmış, geleneksel yerleşimin dar sokaklarında yankılanan müzikle bugünü kucaklamış ve geleceğe iyimserlikle bakılmasını sağlamıştır. Festivalde dans, müzik, tiyatro ve görsel sanatlar da dâhil olmak üzere birçok çeşitli sanatsal performans yer almaktadır. Kültür dernekleri, şarabın cömertçe aktığı, mezelerin hızla tüketildiği ve katılımcıların rebetiko ve halk müziğinin ritimleriyle coştuğu barbeküler ve masalarla “kulüp mekânlarını” kurarak bu festivalde büyük bir rol oynamaktadır. İskeçe Belediyesi ve Kültür Merkezi tarafından düzenlenen Eski Kent Kutlamaları, şehrin zengin tarihini, canlı bugününü ve umut dolu geleceğini unutulmaz bir kültürel deneyimle bir araya getirmektedir.