Kentin kuzey kesiminde yer alan İskeçe Eski Kenti, kentin tarihi çekirdeğini oluşturmakta ve 380.000 m²'lik bir alana yayılmaktadır. Kent, orijinal yerleşimi yerle bir eden 1829 yılındaki yıkıcı depremlerin ardından yeniden inşa edilmiştir. Kalıntılar üzerine inşa edilen şehir, bazıları antik dönemde İskeçe olarak bilinen Bizans Xanthia'sına kadar uzanan kiliseler etrafında gelişim göstermiştir. 19. yüzyılda İskeçe, tütün ticareti ve ana ticaret yolları üzerindeki stratejik konumu sayesinde ekonomik olarak gelişmiştir. Arnavut kaldırımlı sokaklardan oluşan bir labirente benzeyen Eski Kent, folklorik Balkan evleri, hanlar, dükkanlar, geç Osmanlı dönemi kiliseleri ve zengin tütün tüccarları tarafından inşa edilen zarif neoklasik konakların bir karışımını barındırmaktadır. Şehir, Epir ve Makedonya'dan gelen zanaatkârlar tarafından inşa edilmiştir ve labirent benzeri Arnavut kaldırımlı sokaklarıyla öne çıkmaktadır. Bu bölge geleneksel Balkan tarzı evler, hanlar, hanlar, geç Osmanlı döneminden kalma tipik kiliseler ve çoğunlukla tütün tüccarlarına ait Batı etkisindeki neoklasik konaklarla doludur.